En el marco del Día del Periodista, la Legislatura porteña declaró Personalidad Destacada en el ámbito de la Cultura al periodista grafico y secretario de redacción en el diario Clarín, Osvaldo Pepe. La iniciativa fue impulsada por la Defensoría del Pueblo de la Ciudad.

Pepe realizó el colegio secundario en el Normal Mariano Acosta, donde entre otros egresados también se cuentan Juan José Sebreli, Julio Cortázar y Leopoldo Marechal. Luego de pasar por dicha institución, estudió periodismo deportivo en el Círculo de Periodistas y, más tarde, la carrera de Ciencias Políticas en la Universidad Kennedy.

En septiembre de 1972, se publicaría la primera nota firmada por él en Primera Plana, pero el General Lanusse, presidente de facto, ordenó censurarla y retirarla de todos los puestos de venta.

Cuando volvió el diario Democracia, en 1973, Osvaldo Pepe entró a la redacción de la mano de Aldo Proietto, quien más tarde se destacó como director de El Gráfico, Mayoría y Crónica. Pepe dejó la agencia de viajes donde trabajaba desde que tenía 17 años para tomar la arriesgada decisión de comenzar su labor en este diario, pero Democracia duró sólo tres meses.

Poco después, empezó a trabajar en el diario Mayoría, la otra pata peronista de los medios, donde siguió haciendo su tarea en la sección de deportes pero con un fuerte contenido político. Trabajó con profesionales de la talla de Rodolfo Audi, Ricardo Roa, Peralta Ramos – quien sería el fundador de Ámbito Financiero -, Eduardo Van Der Kooy, Aldo Cañolli y Norma Vega, todos periodistas de la ‘vieja escuela’. Además, en ese entonces Pepe comenzó a trabajar en la revista Goles y en el diario El Cronista (ahora Cronista Comercial).

Cuando los militares empezaron a censurar los diarios y a intervenir los medios de comunicación, El Cronista y Mayoría cerraron. Pepe perdió casi todos sus trabajos, sólo pudo continuar en la revista Goles. Su carrera continuó en el único medio en el que todavía colaboraba, la revista Goles, donde lo pasaron a planta permanente en el año 1977.

Como notero, un joven Osvaldo Pepe cubrió la final del seleccionado nacional frente a Holanda, en el mundial del 78 que se realizó en Argentina. Trabajó para el reconocido periodista y escritor, Osvaldo Ardizzone, que fue el encargado de los comentarios principales.

Pepe fue finalmente despedido menos de un año después, en diciembre de 1981, por expreso pedido del contralmirante Lacoste, debido a las fuertes críticas que hacía sobre quien sería presidente de facto durante 11 días –tras el derrocamiento de Viola-, desde su posición en la revista Radiolandia 2000, donde había sido trasladado después del episodio de la entrevista a Pérez Esquivel.

La carrera de Pepe prosiguió como columnista en la agencia DyN. Luego, lo nombraron secretario de redacción del diario La Voz.

Con el regreso de la democracia, empezó a trabajar en La Razón, como secretario de redacción, y para esa época se graduó como Licenciado en Ciencias Políticas, en la Universidad Kennedy. Así empezó a trabajar en el equipo de Antonio Cafiero, y cuando éste ganó las elecciones del 87, y se convirtió en el gobernador de la Provincia de Buenos Aires, lo designó en el cargo de secretario de prensa de la Provincia. Osvaldo Pepe pidió licencia en La Razón y estuvo durante los cuatro años que Cafiero ocupó la gobernación, y dos más cuando Cafiero fue elegido senador nacional.

Desde 1994 hasta su retiro, a fines de 2017, se desempeñó como editor y secretario de redacción en el diario Clarín.